15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
Tallinna Humanitaargümnaasium (THG) osales 2019. aastal koos partneritega Austriast ja Hollandist rahvusvahelises õpilasprojektis „Hands on art” (Käed kunsti külge).
Tallinna 21. Koolist jõudis Eesti õpilasfirmade võistluste finaali lausa kolm õpilasfirmat: käsitöökohukesi valmistav õpilasfirma Glaze, kaks-ühes nahast selja- ja käekotte tööstuslikult tootev õpilasfirma Borto ja tervislikke mahlashotte pakkuv õpilasfirma FreshUp.
5. märtsil toimus Kadrioru Saksa Gümnaasiumis ülelinnaline 4.–6. klasside õpilaste nuputamisvõistlus „Keelenutt“, teemaks oli „Kool folklooris ja folkloor koolis”. Võitjaid autasustati 14. märtsil.
Urbact III projektis „Ole koolis – Stay Tuned! Tegevuste rakendamine koolist väljalangemise ennetamiseks“ töötatakse selle nimel, et koostöös lastevanematega hoida lapsed koolis. Selleks tuleb laste vajadusi õigeaegselt märgata.
Vastavalt Tallinna Linnavalitsuse määrusele tõstetakse Tallinna Haridusameti hallatavate asutuste töötajate töötasu alammäärasid tagasiulatuvalt 1. jaanuarist 2019.
14. detsembril 2018 korraldas Lasnamäe Vene Gümnaasium kirjandus- ja kunstiteemalise konkursi, mis oli pühendatud kirjanik Viktor Dragunski 105. sünniaastapäevale.
13. detsembril 2018 korraldas Tallinna Kuristiku Gümnaasium sportliku päeva, kus selgitati välja linna tugevaimad rammumehed ja kooli osavamad võimlejad.