15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
Tallinna 21. Kool tähistas 4. juunil 2019 koos Kuningliku Taani saatkonna, Taani Lipu Seltsi ja Eesti Lipu Seltsiga Eesti lipu 135. ja Taani lipu – Dannebrogi – 800. aastapäeva.
Tallinn tänab ja tunnustab taas hakkajaid inimesi ja silmapaistvamaid tegusid haridusalal. 18. aprillini 2019 saab esitada taotlusi osalemiseks Tallinna Haridusameti korraldatud konkurssidele aasta hoolekogu ja õpilase, tegusa õpilasesinduse ja noore õpetaja, tervise teo ja parima koostööprojekti valimiseks.
Kolmapäeval, 30. mail algusega kell 14 toimub Lillepaviljonis (Pirita tee 26) pidulik vastuvõtt, kus Tallinn tänab haridusasutuste juhte õppeaasta jooksul tehtud töö eest ning tunnustab hariduskonkursside võitjaid.
Tallinna Haridusamet kuulutab välja kaheksa uut konkurssi õpilastele, haridustöötajatele ja -asutustele, et tänada ja tunnustada neid tehtu eest ning tuua teistele eeskujuks.
Tallinna 21. Kooli Õpilasesindus ja Noorteparlament korraldasid 19. detsembril 2017 heategevusliku jõululaada „Talve võlumaa“, kus kogutud raha, üle 1000 euro, annetati programmi „Märka ja aita!“.
Tallinna Linnavolikogu otsuse eelnõu kohaselt jätkab Tallinna Pääsküla Gümnaasium 1. septembrist 2020 tegevust põhikoolina. Eesmärgiks on luua uusi kodulähedasi põhikoolikohti Nõmme piirkonna lastele ning pakkuda neile senisest paremat õpikeskkonda.
Tallinna Haridusamet korraldab 2. novembril 2016 Tallinna koolide õpilasesinduste teabepäeva, et suurendada õpilaste kaasatust ja osalust õpilaselu korraldamisel.
2. veebruaril kogunesid Tallinna G5 koolide õpilasesindused, liputoimkonnad, inspitsiendigrupp, koolijuhid ja huvijuhid Tallinna Reaalkooli kõrval asuva mälestusmärgi juurde, et tähistada Tartu rahulepingu aastapäeva ja avaldada austust langenud õpilastele ja õpetajatele.