7.–11. jaanuar 2019 viib Tallinna 21. Kool läbi traditsioonilise kunsti- ja kultuurinädala, kuhu on uudistama oodatud kõik huvilised. Seekord Saksamaale keskenduv nädal on sisutatud näituste, etenduste, mälumängude ja palju muu huvitava ja harivaga.
Rahvusvahelise IT-hariduse nädalal kutsuti kooliõpilasi kõigist Balti riikidest pöörama tähelepanu kohalikule kultuuripärandile ja ehitama selle elemente Minecrafti mängu virtuaalkeskkonda.
13. detsembril 2018 korraldas Tallinna Kuristiku Gümnaasium sportliku päeva, kus selgitati välja linna tugevaimad rammumehed ja kooli osavamad võimlejad.
Planeedi suurimal robootikafestivalil Robotex toimus esmakordselt „CyberSecurity meets Robotex“ võistlus, kus üldarvestuses saavutas esikoha Tallinna 21. Kool. Hästi läks ka robootikavõistlusel.
Tallinna 21. Koolist jõudis Eesti õpilasfirmade võistluste finaali lausa kolm õpilasfirmat: käsitöökohukesi valmistav õpilasfirma Glaze, kaks-ühes nahast selja- ja käekotte tööstuslikult tootev õpilasfirma Borto ja tervislikke mahlashotte pakkuv õpilasfirma FreshUp.
28. aprillil 2019 toimus Tallinna Humanitaargümnaasiumi võimlas Tallinna koolide ja lasteaedade tantsutuur. Oma oskusi seltskonnatantsus panid proovile tantsijad 17 lasteaiast ja 10 koolist.
11.–14. aprillini toimunud XVI rahvusvahelisel koorifestivalil „Tallinn 2019” saavutas Tallinna Huvikeskuse Kullo tütarlastekoor Ellerhein noortekooride arvestuses II koha ja kaasaegse muusika kategoorias I koha, jagades seda Soome kooriga Spira Ensemble.
13. aprillil 2019 toimus USA avatud Magic CTF küberkaitse võistlus, milles osales üle 30 meeskonna üle maailma. Eestlased esindasid kodumaad väärikalt, tuues kaasa esimese ja neljanda koha. Võidukates meeskondades oli mitu Tallinna õpilast.