6. novembril 2019 toimus Tallinna Tehnikagümnaasiumis traditsiooniline lasteaiaõpetajate konverents „Õpetaja juhtimise tarkus“, kus osales ligi 240 lasteaiaõpetajat, õppealajuhatajat ning lasteaiaelule kaasamõtlejat.
Õpilased ja õpetajad viiest Tallinna koolist külastasid 14.-18. oktoobrini 2019 Euroopa Parlamenti, Euroopa Komisjoni, Eesti Alalist Esindust Euroopa Liidu juures ja NATO peakorterit Brüsselis (Belgia). Kohtuti Eesti saadikutega ja saadi teadmisi Euroopa Liidu ametkondade tööst.
18. oktoobril tunnustatakse Õpetajate majas täiskasvanud õppija nädala (TÕN) raames valitud Tallinna aasta õppijaid ja õpitegusid. Auhinnad antakse üle konverentsil „100 aastat täiskasvanuõpet Tallinnas“.
27. septembril 2019 kohtusid Tallinna Läänemere Gümnaasiumis Peterburi ja Tallinna haridusametid ning koolid. Kohtumine leidis aset programmi „Peterburi kohtumised Tallinnas“ raames.
Sellel aastal alustas Tallinna Nõmme Põhikooli 9.a klass kooliteed nädal varem, et osa saada Kent School of English programmist Inglismaal. Keelereisi eesmärk oli harjutada inglise keelt, mida õpilased olid omandanud juba aastaid.
Tallinna Haridusamet ja Heateo Haridusfond allkirjastasid 27. augustil 2019 ühiste kavatsuste protokolli, mille eesmärk on käivitada haridusjuhtide arenguprogramm. Visioon on luua pikaajaline süsteemne programm, kus haridusvaldkonna tippjuhid saaksid õppida erasektori tippjuhtidelt ja vastupidi.
Aasta alguses liitus Tallinna linn projektiga „StratKIT – avaliku toitlustamise innovaatilised strateegiad“. Tegu on rahvusvahelise Läänemere riikidele suunatud koostööprojektiga, mille eesmärgiks on välja töötada jätkusuutliku toitlustusteenuse hankejuhend.
Kevadest 2019 on Kadrioru Saksa Gümnaasium CertiLingua kool. See tähendab, et koolil on õigus väljastada üle-euroopalist tunnistust, mis tõendab gümnaasiumilõpetaja kõrget võõrkeelte oskuse taset ja mitmekülgseid kultuurialaseid teadmisi.