Reedel, 4. oktoobril 2019 algusega kell 18 toimub Sokos Hotell Viru konverentsikeskuses galaõhtu Tallinna parimate haridustöötajate ja -tegude tunnustamiseks.
Tallinna Haridusamet ja Heateo Haridusfond allkirjastasid 27. augustil 2019 ühiste kavatsuste protokolli, mille eesmärk on käivitada haridusjuhtide arenguprogramm. Visioon on luua pikaajaline süsteemne programm, kus haridusvaldkonna tippjuhid saaksid õppida erasektori tippjuhtidelt ja vastupidi.
15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
Uus aasta algas pealinna hariduselus toreda sündmusega – 6. jaanuaril kell 10 avati pidulikult täielikult renoveeritud Tallinna Saksa Gümnaasiumi hoone (Sütiste tee 20).
7. detsembril andis Eesti rahvatantsu ja rahvamuusika selts (ERRS) Mustamäe kultuurikeskuses Kaja toimunud aastapäevaüritusel valdkonna silmapaistvatele tegijatele üle aasta auhinnad, lokulauad.
Esmaspäeval, 25. mail kell 15.00 algab Sihtasutuse Õpilasmalev kodulehel registreerumine selle aasta malevarühmadesse. 13–19 aastastele aktiivsetele ja töökatele Tallinna koolinoortele on valikus suveks üle 40 rühma nii Tallinnas kui ka mujal Eestis, mis teeb kokku umbes 800 malevakohta Tallinna koolinoortele.
18. mail kell 16.00 avati Pelgulinna Gümnaasiumi 9. ja 12. kunstiklasside lõputööde näitus Facebookis LIVE ülekandega. Ühtlasi muutus avalikuks Instagrami konto @pgkunst. Pelgulinna Gümnaasiumi 28 aastat kestnud traditsioon jätkub ka sel kevadel, kuigi harjumuspärasest erinevas vormis - näitus on kolinud Kullo lastegalerii väärikate seinte vahelt sotsiaalmeediasse.
Viimastel aastatel on Tallinn ehitanud mitmeid uusi lasteaedu ja korrastanud rühmaruume, kuid paljud vanemad lasteaiad ootavad veel põhjalikumat remonti – käesoleval aastal läbivad uuenduskuuri Sitsi ja Männikäbi lasteaia hooned.
3. oktoobril 2018 avas Tallinna Rukkilille lasteaed pidulikult oma uue tasakaaluraja, mis rajati projekti „100 mänguväljakut Tallinna lasteaedadele“ raames.