12. septembril 2018 avas Pirita Kose Lasteaed (Kose tee 58) oma uue moodsa hoone, kus on kohti 176 lapsele. Majas sai täiendava õppeklassi ka Lehola Keskkonnahariduskeskus.
10. detsembril 2019 toimub Viru Konverentsikeskuses (Viru väljak 4) Tallinna Haridusameti XVII juhtimiskonverents „Salajane eesmärk“. Sel korral on uue ajastu juhtimisvõtteid mõtestamas rühmaõpetajad ja klassijuhatajad. Sündmust saab veebi vahendusel jälgida reaalajas.
Tallinna Huvikeskuse Kullo klaveriõpilane Oskar Kerge saavutas 16. novembril Lasnamäe Muusikakoolis korraldatud konkursil „Lustlik klaver 2019„ 9-10-aastaste noorte vanuserühmas peapreemia.
4.–9. oktoobrini 2019 võõrustas Tallinna 21. Kool Erasmus+ projekti „Our Spaces“ koostööpartnereid, et kaasata Läänemere riikide noori hästitoimiva linnaruumi kontseptsiooni aruteludesse, mis oli käesoleva aasta õpiprojekti peateemaks.
6. novembril 2019 toimus Tallinna Tehnikagümnaasiumis traditsiooniline lasteaiaõpetajate konverents „Õpetaja juhtimise tarkus“, kus osales ligi 240 lasteaiaõpetajat, õppealajuhatajat ning lasteaiaelule kaasamõtlejat.
15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
Tallinna Nurmenuku Lasteaia multifilm „Tantsupeole“ tuli Heino Parsi nimelisel VI animafestivalil lasteaedade arvestuses võitjaks! Tiitel anti üle 17. mail Mustlas, festivali lõpuüritusel.