Uus aasta algas pealinna hariduselus toreda sündmusega – 6. jaanuaril kell 10 avati pidulikult täielikult renoveeritud Tallinna Saksa Gümnaasiumi hoone (Sütiste tee 20).
Tallinna Koolijuhtide Ühingu 30. aastapäeval puhul kogunesid Tallinna koolijuhid 3. detsembril 2019 Eesti Ajaloomuuseumisse Maarjamäe lossis. Koos tähistati kolleegide panust pealinna ja Eesti hariduselusse.
Tallinna Mustjõe Gümnaasium osales üle-eestilises aktsioonis „Hakkame santima“, selle ning eesti keele nädala raames tähistas kool 25. novembril 2019 kadripäeva.
6. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt, kus Tallinn tänas oma haridusasutuste juhte õppeaasta jooksul tehtud töö eest ning tunnustas linna hariduskonkursside võitjaid.
5. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt pealinna parimatele abiturientidele, kus noori tänasid ja tunnustasid linnapea Mihhail Kõlvart, abilinnapea Vadim Belobrovtsev ja haridusameti juhataja Andres Pajula.
Tallinna päeval, 15. mail kell 15.30 toimub juba toredaks traditsiooniks saanud koostööprojekti „Koolilt – lasteaiale“ pidulik lõpuüritus Lotte lasteaias (L. Koidula tn.23), kus linnapea Mihhail Kõlvart annab lasteaedadele üle projekti raames valminud põnevad tegelustahvlid.
Tallinna päeval toimuvale traditsioonilisele etteütlusele on registreerunud rekordilised 1173 inimest ning kuna huvi on jätkuvalt väga suur, siis teeb etteütlusest ülekande Tallinna Televisioon, mis annab võimaluse kõikjal ühiskirjutamisest osa saada.
14.-15. veebruaril 2019 osalesid Lasnamäe lasteaedade direktorid koolitusel „Mitmekeelse õppe võimalustega ja parimate kogemustega tutvumine Ida-Virumaa lasteaedade ja lasteaiaõpetajaid koolitava kõrgkooli näitel".
Tallinna Liivamäe Lasteaia lapsed on võtnud endale südameasjaks ka täiskasvanute turvalisuse aasta kõige pimedamal ajal. Nii käidigi koos direktoriga Tallinna Linnavalitsuses, haridusametis ja Kesklinna valitsuses linnaametnikele helkureid jagamas.