Septembrikuu viimasel nädalal viibis Tallinna 21. Kooli delegatsioon Tallinna sõpruslinnas Schwerinis, kus külastati muusika süvaõppe õppesuunaga Goethe Gümnaasiumi.
Linnapea MIhhail Kõlvart: "Sind ootab eriline teekond. Aga tegelikult terve maailm. Ja Sina oled selle maailma osa. Ei, mitte ainult osa, vaid selle...
6. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt, kus Tallinn tänas oma haridusasutuste juhte õppeaasta jooksul tehtud töö eest ning tunnustas linna hariduskonkursside võitjaid.
5. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt pealinna parimatele abiturientidele, kus noori tänasid ja tunnustasid linnapea Mihhail Kõlvart, abilinnapea Vadim Belobrovtsev ja haridusameti juhataja Andres Pajula.
Tallinna Haridusamet koostöös koolidega korraldab juba neljandat aastat õpikodade programmi „Vau! Ohhoo!“, mis tänavu saab juurde uue programmi „Harjutused eluks“. Laieneb ka osalejate ring.
Uus aasta algas pealinna hariduselus toreda sündmusega – 6. jaanuaril kell 10 avati pidulikult täielikult renoveeritud Tallinna Saksa Gümnaasiumi hoone (Sütiste tee 20).
Tallinna Koolijuhtide Ühingu 30. aastapäeval puhul kogunesid Tallinna koolijuhid 3. detsembril 2019 Eesti Ajaloomuuseumisse Maarjamäe lossis. Koos tähistati kolleegide panust pealinna ja Eesti hariduselusse.
10. märtsil toimus Jakob Westholmi Gümnaasiumis Tallinna haridusjuhtide infokoosolek, kus linnapea Mihhail Kõlvart ja Terviseameti erakorralise meditsiini osakonna juhataja Martin Kadai andsid ülevaate uue koroonaviiruse COVID-19 hetkeolukorrast, haridusasutustele mõeldud käitumisjuhistest ja leviku tõkestamiseks ellu kutsutud meetmetest.
Tallinna linn on seoses viirushaiguse COVID-19 leviku ennetamisega otsustanud edasi lükata gümnaasiumide sisseastumiskatsed 9. maini, koolid jagavad operatiivselt sisseastujatele infot.
5. veebruaril 2019 kuulutati pidulikul Tallinna noorsootöö tunnustuskonkursi „Suured teod 2018“ auhinnagalal Vene Teatris välja aasta teod ja tegijad pealinna noorsootöös. Auhinnatud sai ka Tallinna Südalinna Kooli kogupäevakool.