40. Tallinna Vanalinna Päevade puhul olid raekotta pidulikule vastuvõtule kutsutud traditsioonile aluse panijad ning festivali läbi aegade eest vedanud.
Tallinna Haridusamet annab tänavu kolmandat korda välja missioonipreemia, et tunnustada inimesi, kes oma tegevusega toetavad haridusameti missiooni elluviimist. Kandidaate saab esitada 16. novembrini 2020.
Perioodil 01.10.2018-30.09.2020 osales Tallinna Lasteaed Kiikhobu koos lasteaedaga Slovakkiast ja Tšehhist Erasmus+ projektis „A Little Antenna“. Projekti eesmärgiks oli laste keskkonna-alaste teadmiste rikastamine: teadlikkuse tõstmine meid ümbritsevast keskkonnast, sellega seotud probleemidest ja keskkonnakaitsest.
Ja siis nad tulid - pooled lennukiga ja pooled laevaga. Neid oli oodatud juba sellest ajast, kui õpilased ise aprillis Solinegnis Theodor-Heuss Realschules käisid.
9. oktoobril 2019 korraldas Tallinna Veerise Lasteaed oma sünnipäeva nädala raames rahvamuusikapäeva, kuhu kutsuti ka teised pärimuskultuuri ja –muusikat tähtsustavad lasteaiad.
Tänavu saavad saja-aastaseks kaks Tallinna täiskasvanute gümnaasiumi. Sajandijuubelit tähistatakse 18. oktoobril 2019 Õpetajate majas konverentsiga „100 aastat täiskasvanuõpet Tallinnas“.
18. oktoobril tunnustatakse Õpetajate majas täiskasvanud õppija nädala (TÕN) raames valitud Tallinna aasta õppijaid ja õpitegusid. Auhinnad antakse üle konverentsil „100 aastat täiskasvanuõpet Tallinnas“.
29. augustil 2019 toimus Raekojas pidulik vastuvõtt rahvusvahelistel olümpiaadidel osalenud õpilastele ning nende vanematele, juhendajatele ja koolide direktoritele. Tallinna õpilased võitsid kokku 16 medalit.
Tallinna 21. Kool kuulub Saksamaa Välisministeeriumi poolt ellu kutsutud PASCH - koolide võrgustikku („Schulen - Partner der Zukunft“), „Koolid – tuleviku partnerid“ alates 2008. aastast.
Arvo Pärdi Keskus tegi Tallinna Heleni kooli pimedatele lastele kingituse, andes koolile üle punktkirja trükituna Arvo Pärdi lastelaulude tekstiraamatud.